De letterlijke vertaling van Jailbreak is: Uit de gevangenis breken. Bij je iPhone betekend het wat anders, maar heeft het wel raakvlakken met de letterlijke vertaling. Je iPhone zit eigenlijk ook gevangen, doordat je alleen maar (vaak betaalde) applicaties kunt downloaden van de App. Store van Apple. Hieronder een uitleg over Jailbreaken.

Jailbreak is een handeling die het mogelijk maakt om op een iPhone, iPod Touch en iPad softwaretoepassingen te laden die niet door de firma Apple geautoriseerd zijn. Zodra een iPhone "gejailbreaked" is, wordt het mogelijk toepassingen te downloaden die niet via het officiële distributiekanaal, de App Store van Apple, te verkrijgen zijn. De hardware van zowel de iPhone als de iPod touch kan namelijk meer dan dat men via de App Store mogelijk kan maken; onder andere omdat Apple een restrictief beleid voert, waarbij voorkomen wordt dat er modificaties gedaan worden aan de basisfunctionaliteit die de iPhone en iPod touch bieden.

Er zijn in geen onomkeerbare risico’s verbonden aan het jailbreaken van een iPhone of iPod touch. Het gedeelte van de apparatuur waar de jailbreak plaatst vindt, kan altijd weer overschreven worden door te herstellen naar een officiële firmware van Apple. Het uitvoeren van een jailbreak doet volgens Apple de fabrieksgarantie vervallen, maar Apple kan zich niet onttrekken aan regels inzake de wettelijke garantie. In de praktijk heeft deze juridische kwestie minder waarde; aangezien eventuele hardwarematige problemen niet het gevolg zullen zijn van de jailbreak en softwarematige problemen opgelost kunnen worden door te herstellen naar een officiële (of custom) firmware. Daarnaast blijft het nog steeds mogelijk om via de App Store de gebruikelijke toepassingen te gebruiken.

Jailbreaken moet niet verward worden met het verwijderen van een simlock, unlocken, het proces om een telefoon geschikt te maken voor een netwerk waarvoor er oorspronkelijk geen licentie is. Om de simlock van een iPhone via een niet officiële weg te verwijderen is een jailbreak echter wel noodzakelijk. Jailbreaken, nochtans niet illegaal, geeft de gebruiker de gelegenheid om gekraakte software te installeren, wat wel illegaal is.